アメリカ・ジョージア州にあるジョン・グリア孤児院に暮らす13歳のジュディ・アボットは、月に1度やってくるお金持ちの評議員達を接待しなければならない月曜日が嫌でたまらなかった。
ジュディが孤児院を出る日も近づいた頃、評議員達が卒業する孤児の中から高校へ進学させる1人を選ぶ選考会があった。
俄然はりきるジュディだったが、接待は失敗ばかりで評議員達を怒らせてしまい、しょげかえる。
しかし選考会へ遅れてきたある評議員はジュディの書いた反省文を気に入り、ジュディを全寮制高校・リンカーン記念女子学院へと入学させる事を決定する。
ジュディは自分を選んでくれた人物の名をリペット院長に聞くが、「ジョン・スミス」という仮名しか教えてもらえず、義務は月1回のお礼の手紙を書くことだと告げられる。
ジュディは偶然見かけた後ろ姿の長い足が印象的だったのでスミスを「あしながおじさん」と呼び、彼に宛てて学園生活や学校の勉強内容を報告する手紙を書き始める。
こうしてジュディの憧れていたハイスクール生活が始まった。